Um eine verlässliche Bewertungsgrundlage zu schaffen, wurden unter Anleitung von Experten aus der Agenturbranche 40 Bewertungsfragen erstellt, um die teilnehmenden Agenturen objektiv einzuschätzen. Die endgültige Bewertung basiert auf den Bewertungsfragen des internen German Web Awards-Teams. Im Gegensatz zur klassischen Jury-Bewertung können mit dieser Methode subjektive Bewertungsverzerrungen auf ein Minimum reduziert werden. Die Schwere der Bewertung hängt von der Größe des Unternehmens und der Anzahl der Mitarbeiter der teilnehmenden Agentur ab.